Родился 21 сентября 1929 в Красноярске, в семье служащего. Детство прошло в Москве. В 1950, во время службы на Тихоокеанском флоте, «за нарушение воинской дисциплины» был осужден на четыре года заключения, где написал первую песню Птицы не летали /Там, где мы шагали.Вернувшись в 1955 в Москву, работал шофером, строителем. В 1970-е написал первые детские книги Кыш, Два портфеля и целая неделя (1970) и Кыш и я в Крыму (1975), а также сценарии детских фильмов Кыш и Двапортфеля и Вот моя деревня. Автор писал о важных событиях в жизни первоклассника Алеши Сероглазова – покупка собаки, ссора с другом и т.п., и то, что автором-повествователем был ребенок, определяло интонацию повестей.Начиная с 1950-х Алешковский стал известен как автор и исполнитель не разрешенных официально песенСоветская пасхальная, Лесбийская, Личное свидание, Окурочек и др. Строки из его песни Товарищ Сталин, вы большой ученый разошлись на афоризмы, например, «Вы здесь из искры раздували пламя / Спасибо вам, я греюсь у костра». После 1968 писатель прекратил сотрудничество с советскими издательствами и стал писать песни и прозу, которые могли распространяться только в самиздате. Персонажами его произведений являлись люди, бывшие «персонами нон-грата» в официальной литературе, причем автор не скрывал своей к ним симпатии.Главный герой повести Николай Николаевич (1970, опубл. 1980 в США) – московский вор, принятый на работу в научно-исследовательский институт в качестве донора спермы. В этом произведении впервые проявилась одна из особенностей прозаической манеры Алешковского: близость к сказовой традиции, связанной в русской литературе 20 в. с М.Зощенко. Главной же особенностью всех его произведений стало введение в художественные тексты «нецензурных» слов и выражений. Русский мат, используемый без пропусков и отточий, делает невозможным цитирование его текстов.Объяснение подобного словоупотребления Алешковский вложил в уста героя романа Рука (1977, опубл. 1980 в США): «...русский мат спасителен для меня лично в той зловонной камере, в которую попал наш могучий, свободный, великий и прочая и прочая язык. Загоняют его в передовые статьи, в постановления, в протоколы допросов, в мертвые доклады на собраниях, съездах, митингах и конференциях, где он постепенно превращается в доходягу, потерявшего достоинство и здоровье, вышибают из него Дух!» Роман Рука написан в форме монолога сотрудника КГБ, мстящего за убитых большевиками родителей. Месть является единственной причиной, по которой главный герой делает карьеру в карательных органах, становится телохранителем Сталина, а кончает душевной опустошенностью.Форма монолога присуща произведениям Алешковского. Так, в его повести Маскировка (1978, опубл. 1980 в США) повествование ведется от имени трудящегося, который работает на подземном военном заводе. Пьянство, грубость семейных отношений и тому подобные проявления сатирически представлены в повести как маскировка тайной оборонной работы. А. Битов назвал это произведение «преувеличенной метафорой». Повесть написана в разговорном, простонародном тоне, который является своеобразной самохарактеристикой главного героя.Произведениям Алешковского присущи как юмор, так и феерические сюжеты. Примером такого сюжетного построения является повесть Кенгуру (1975), главный герой которой невольно становится участником засекреченной операции КГБ, из-за чего попадает в тюрьму по обвинению в изнасиловании кенгуру в зоопарке.В 1979 несколько песен Алешковского вошли в бесцензурный литературный альманах «Метрополь», выпущенный в СССР в самиздате, а затем опубликованный в США. После этого писатель эмигрировал в США и поселился в университетском центре штата Коннектикут. Его произведения были переведены и изданы в США и Западной Европе, он начал сотрудничать с радио «Свобода». Уже в эмиграции была создана повесть Синенький скромный платочек (1980), написанная в форме письма, в котором бывший солдат Великой Отечественной войны обращается к «генсеку маршалу президенту Брежневу Юрию Андроповичу».